L’“anno zero” del calcio senese è il 1904 quando alcuni affiliati alla Società Sportiva Mens Sana in Corpore Sano si scindono fondando la “Società Studio e Divertimento”.
Adottata una casacca a scacchi bianconeri, i colori della Balzana, stemma della città di Siena, si dedicano in un primo tempo al podismo, alla pesistica e al ciclismo.
Qualche tempo dopo però fa il suo ingresso anche il calcio e nel 1908 viene istituita la “Società Sportiva Robur”.
La “Robur” gioca le sue prime partite di calcio a Siena nella Piazza d’Armi e nonostante, per la mancanza di fondi, il campo di gioco lasci molto a desiderare, i senesi si interessano subito alla nuova squadra.
Primo campionato della Robur è quello 1920-21, girone toscano, e si conclude subito con una grande vittoria della compagine senese.
Gli anni della disorganizzazione iniziale paiono ormai lontani e negli anni ‘30 la “Robur” è una delle più avanzate società toscane.
Alla vigilia del campionato di serie C 1933-34 assume il nome di Associazione Calcio Siena.
Il 15 settembre 1935 il Siena debutta in serie B. A fine stagione, è immediato il ritorno in serie C. Sempre nel 1935, il 24 novembre, il Siena fa il suo debutto in Coppa Italia, purtroppo con una sconfitta. La permanenza in serie C dura due stagioni.
Al termine della stagione 1937/38 il Siena festeggia il ritorno in serie B, dove rimarrà per 5 stagioni consecutive, ovvero fino a quando i campionati verranno interrotti per gli eventi bellici.
L’8 dicembre 1938, in un’amichevole contro l’Empoli, viene inaugurato il nuovo stadio “Rino Dauss” poi divenuto “Rastrello” e oggi “Artemio Franchi”.
Nel 1945/46, quando riprende l’attività, il Siena partecipa al campionato misto serie A/B e, con il ritorno al girone unico, permarrà ancora per due stagioni in serie B, fino al termine della stagione 1947/48, quando tornerà in serie C, in seguito alla ristrutturazione dei campionati e la realizzazione della serie B su girone unico.
E’ un periodo difficile per il Siena che culmina con la retrocessione in serie D nel 1951/52, dopo un girone di spareggi.
Il ritorno in categoria superiore non è dei più agevoli: nel 1954/55 il Siena vince il proprio girone di serie D e, ammesso alle finali, perde lo spareggio. Va meglio l’anno successivo quando nelle finali i bianconeri vincsero il titolo di campione d’Italia di categoria.
Dal 1956/57 il Siena inizia una militanza costante in serie C che dura per 14 stagioni consecutive, con picco massimo nella stagione 1958/59, quando i bianconeri perdono lo spareggio per la promozione in serie B.
Al termine della stagione 1969/70 il Siena retrocedette in serie D ed iniziò la sua più lunga militanza in quarta serie: 6 tornei consecutivi che si chiusero con la promozione della stagione 1975/76. Iniziò a questo punto un periodo ventennale fatto di serie C, C1 e C2.
Al termine della stagione 1977/78, in seguito alla ristrutturazione dei campionati di serie C, i bianconeri vennero ammessi alla serie C2. La prima promozione in C1 data 1981/82, ma la permanenza in categoria superiore durò appena due stagioni, con la retrocessione nell’estate 1984.
Immediato il ritorno in C1, con la promozione del 1984/85, ma dopo due stagioni fu di nuovo C2, al termine del torneo 1986/87.
Il definitivo abbandono della serie C2 avvenne con la promozione del 1989/90, che iniziò un ciclo di 10 campionati consecutivi in C1, sebbene nel 1992/93 la formazione bianconera sarebbe nuovamente retrocessa in C2, ma venne poi ripescata. Rocambolesca anche la salvezza della stagione 1998/99, con i bianconeri che furono costretti a disputare i play-out. Da ricordare, in questi anni, il raggiungimento della finalissima della Coppa Italia di serie C, edizione 1991/92, dove i bianconeri, si arresero nell’epilogo decisivo.
Sempre in questi anni da ricordare la presenza in bianconero di Andrea Pepi, che militò una prima volta dal 1987/88 al 1990/91, una seconda dal 1994/95 al 1997/98, risultando ancora oggi il calciatore bianconero pluripresente (218 gettoni di presenza nella squadra).
Nell’estate 1999 il Siena attraversò alcune vicessitudini collegate alla cessione del pacchetto azionario, che si concluse alla vigilia dell’inizio del campionato con la vendita del pacchetto di maggioranza dalla Snai al gruppo di imprenditori facenti capo alla triade Pastorello-Ponte-Salvietti.
Dopo un avvio in sordina nel campionato di serie C1, il Siena ingranò la marcia giusta fino a conseguire l’inattesa ma tanto sospirata promozione in serie B. Nel 2000, la stagione d’oro il Siena si aggiudicò anche la prima edizione della Supercoppa di serie C.
Dopo un permanenza in serie B di tre stagioni, il 24 maggio 2003 il Siena ottenne matematicamente la promozione in serie A. Il primo campionato di serie A vide il Siena lottare per la salvezza che ottenne aritmeticamente il 9 maggio 2004.
Il Siena non fece in tempo a festeggiare la salvezza che, due giorni dopo, viene coinvolto nelle indagini sul calcio-scommesse, vicenda dalla quale la società bianconera uscì completamente assolta dalle accuse, potendo così progettare la stagione successiva, che si concluse con una soffertissima salvezza.
Nel 2006/07, terzo campionato di serie A la permanenza nella massima categoria si rivelò meno complicata del solito.
A fine marzo cambiò l’assetto proprietario con il passaggio del pacchetto di maggioranza a Giovanni Lombardi Stronati. Paolo De Luca, da tempo ammalato, morì nella notte tra il 30 e il 31 marzo 2007, poche ore dopo aver firmato il contratto di cessione.
Il 27 maggio 2007, il Siena si salvò in serie A per il quarto anno consecutivo e rimane attualmente una delle tre squadre mai retrocesse nella storia della serie A su girone unico accanto ad Inter e Parma.
Il nuovo Siena del patron Lombardi Stronati, del presidente Fabrizi, del nuovo direttore generale Zanzi, del nuovo direttore sportivo Gerolin e del nuovo tecnico Mandorlini è ripartito da qui nel campionato 2007/2008 per cercare di conservare questo storico record.